南京保卫战的失败是中国近代史上的一个重要事件，这场战役发生在1937年12月，是中日双方在抗日战争初期的一场关键战斗。以下是导致南京保卫战失败的主要因素：

一、战略决策的失误 国民党政府的最高统帅部在决定进行南京保卫战时存在严重的战略判断错误。尽管国民政府已经预料到日军会进攻南京，但仍然坚持守卫这座城市，希望能够通过坚守来争取国际社会的支持。然而，当时的国际形势并不利于中国，西方国家并未给予实质性的援助，而日本的军事力量则远胜于中国军队。

二、兵力不足与装备劣势 参加南京保卫战的部队主要是由从淞沪战场撤退下来的疲惫士兵组成，这些士兵在经历了长时间的激烈战斗后，士气低落且缺乏必要的休整和补充。同时，中国军队的武器装备也远远落后于日本侵略者，这使得中国军队在与日军的交战中处于明显的劣势地位。

三、指挥混乱与协调不力 在南京保卫战中，由于指挥官之间的沟通不畅以及指挥系统的混乱，导致了前线作战部队无法得到有效的支援和指挥。此外，各部队之间缺乏协同作战的能力，未能形成统一的防御体系，这也极大地削弱了中国军队的战斗力。

四、敌我实力悬殊 日本侵略者在发动南京攻势之前，经过了充分的准备和集结，拥有先进的武器装备和充足的兵员。相比之下，中国军队不仅在数量上不及对手，而且在训练、战术和技术上也存在着巨大的差距。这种敌我实力的悬殊最终决定了南京保卫战的结局。

五、后勤补给困难 由于战争的迅速升级和中国军队的节节败退，后方交通线遭到破坏，南京保卫战的后勤补给变得极为困难。弹药、粮食和其他必需品供应不足，严重影响了前线的作战行动。

综上所述，南京保卫战的失败是由于多方面的原因共同作用的结果。其中既有战略层面的误判，也有战术执行中的问题；既有内部指挥体系的混乱，也有外部环境的不利影响。这一战役的失利对于中国人民来说是一个沉重的打击，但它同时也唤醒了全国人民的抗战热情，坚定了抵抗外来侵略者的决心。南京保卫战的教训后来被中国共产党领导下的八路军和新四军所吸取，他们在接下来的游击战和反攻中采取了更加灵活机动的战略战术，为中国的抗日战争胜利奠定了基础。